该句意思是说：望尽那消失在天涯的道路。理解该句意思，还要联系上句“独上高楼”，冷清、孤独、愁苦、渴盼集主人公于一身。
出自《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》，是宋代词人晏殊的作品。全词情致深婉而又寥阔高远，深婉中见含蓄，广远中有蕴涵，很好地表达了离愁别恨的主题。
原文：
槛菊愁烟兰泣露，罗幕轻寒，燕子双飞去。明月不谙离恨苦，斜光到晓穿朱户。
昨夜西风凋碧树，独上高楼，望尽天涯路。欲寄彩笺兼尺素。山长水阔知何处？
意思:望尽那消失在天涯的道路。
出处:《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》——宋代:晏殊,昨夜西风凋碧树,独上高楼,望尽天涯路。欲寄彩笺兼尺素,山长水阔知何处？
译文:昨天夜里秋风劲吹,凋零了绿树。我独自登上高楼,望尽那消失在天涯的道路。想给我的心上人寄一封信。但是高山连绵,碧水无尽,又不知道我思念的人究竟在何处。
意思是：一个人登上西边的高楼处，往远处望去，看到了天涯的尽头。隐晦的表达了，望眼欲穿，看到天涯的尽头都看不到思念的人的心情，表达了离愁之苦。
一眼望尽天涯路就是看透了未来的道路的意思。游子登高望远，怀念亲人，见不到又音信难通，就如一名学者刚开始在学问时那种对知识的惆怅迷惘的心情跃然纸上。后来被人们比喻为一种苍凉深沉的一种意境。
独上”应上“离恨”，反照“双飞”，而“望尽天涯”正从一夜无眠生出，脉理细密。
就是说一眼就看到路的尽头的意思，形容人的观察力很强，可以看到最终的结果